Il disegno a china leggermente aquerellato della collina di Posillipo fa parte della raccolta di immagini di centri dell’Italia meridionale collazionate dal vescovo agostiniano Angelo Rocca tra il settembre del 1583 e il giugno del 1584 in occasione delle Sacre Visite ai conventi agostiniani compiute al seguito del Priore Generale dell’Ordine. Il vescovo aveva inviato preventivamente a tutti i conventi agostiniani, facenti parte dell’itinerario, un questionario e una scheda nella quale erano contenute le indicazioni per la realizzazione di vedute della città: «disegno di città ò terra, per poterlo fare intagliare in rame et che sia della grandezza di un quarto di foglio con l’arma della città in un cantone di esso» che, opportunamente rese conformi, avrebbero fatto parte di un Atlante con testi e relative incisioni. Il programma non ebbe seguito e questi disegni sono conservati a Roma presso la Biblioteca Angelica e l’Archivio Generale Agostiniano. Le vedute, anonime per la maggior parte, hanno il pregio del valore di documentario perché sono indicate le fortificazioni, le emergenze civili e religiose, i resti archeologici e spesso sono munite di legenda esplicativa.
Per Posillipo si tratta del più antico disegno a noi noto, di straordinario interesse per la restituzione attenta dell’orografia e dei toponimi. In particolare sono rappresentate tutte le ville della fascia costiera, i nuclei religiosi, i villaggi sul crinale e la strada collinare che, partendo da Piedigrotta si inerpica fino a raggiungere il capo di Posillipo. L’isola di Nisida è curiosamente rappresentata sullo stesso foglio due volte, ripresa da due differenti angolazioni.